Obi-Wan Kenobi A Sith-ek bosszúja c. filmben (Ewan McGregor)
A következő tíz évben Anakin és Obi-Wan számos kalandot vészeltek át együtt, a Jedi Tanács megbízásából sokszor helyreállították a Galaktikus Köztársaság békéjét.
Ezután azonban merényletet követtek el Padmé Amidala ellen – aki időközben szenátor lett –, és a Jedi Tanács Obi-Want és Anakint rendelte mellé testőrnek. Kenobi azonban túllépve hatáskörén, felfedezi, hogy egy peremvidéki bolygón, a Kamino-n titokzatos klónhadsereg van születőben. Személyesen utazik el a planétára, és szemügyre veszi az alakulatokat, amelyek a közelgő polgárháborúban a Köztársaság oldalát erősítik majd a szeparatista erők ellen. A Geonosis bolygón Kenobi ismét találkozik Anakinnel és Padmé Amidalával, akik időközben fogságba estek. Dooku gróf, a szeparatisták titokzatos vezetője, a renegát Jedi egy óriási arénában kívánja kivégeztetni őket. Mielőtt erre sor kerülne, kétszáz Jedi lepi el az amfiteátrumot, majd megérkeznek az első klónegységek is, hogy vereséget mérjenek a szakadárok haderejére.
Obi-Wan és Anakin ezután vállvetve harcolnak a klónháborúban a Köztársaság oldalán, 3 éven keresztül. Erőfeszítéseik igazolódni látszódnak, amikor a háború harmadik évében legyőzik Dooku grófot, és kiszabadítják Palpatine kancellárt fogságából. A polgárháború azonban csak álca volt, és Palpatine hamarosan kijátssza a klónsereget a Jedik ellen. Obi-Wan az Utapaun megöli a veszedelmes Grievous tábornokot, majd, miután saját egységei támadják meg, Bai Organa szenátor hajójára, a Tantive IV-re menekül. A Coruscanton ezalatt a Sötét oldalra átállt Anakin Skywalker, Kenobi egykori padawanja lemészároltatja a Jedik vezetőségét, a Templom lakóit, Palpatine kancellár pedig, aki később Darth Sidious néven vált ismertté, megalapítja az Első Galaktikus Birodalmat.
Obi-Wan Yodával együtt behatol az üresen hagyott Jedi Templomba, megzavarják a még életben maradt Jediket visszacsalogató hívóüzenetet. Kenobi itt szembesül azzal, hogy Anakin végleg a Sötét oldalt választotta. Yodával megegyeznek, hogy míg Kenobi egykori barátjával ütközik meg, addig bajtársa felkeresi Darth Sidioust. Obi-Wan tudja, hogy Padmé és Anakin régóta szerelmesek egymásba, így a szenátornőtől érdeklődik Anakin holléte felől. Végül Padmé segítségével jut el a Mustafarra, ahol megtalálja a bukott Jedit, és egy hosszadalmas párbaj során legyőzi. Anakin Darth Vader néven születik újjá, és bosszút esküszik Obi-Wan Kenobi ellen.
Obi-Wan ezután a Tatooine bolygón telepedik le, és Padmé és Anakin közös fiát, Luke-ot Owen Larsnak, Anakin féltestvérének gondjaira bízza. Az elkövetkezendő húsz évet tanulással tölti Yoda felhívására. A cél, hogy Obi-Wan Kenobi megtanulja kontrollálni saját képmásának manifesztációját – erre a képességre később lesz szüksége. Eltelik húsz év...
A yavini csata évében tanítványául fogadja Luke Skywalkert, még mielőtt Darth Vader a Halálcsillagon megölte őt. A későbbiekben a szelleme az Erő segítségével további kapcsolatot tart fenn Luke-kal, és előbb segítséget nyújt az ifjúnak az első Halálcsillag megsemmisítésében, majd további tanulmányok folytatására Yoda mesterhez irányítja őt. Később, a Birodalom legyőzése után jelenik meg utoljára, elköszönni régi barátjától: "Az Erő legyen veled, míg legközelebb találkozunk!"